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1、郁保四是青州强盗，身长一丈，腰阔数围，人称险道神。他聚集二百余人，将梁山泊从北地购买的二百余匹战马全部劫去，解送往凌州西南的曾头市。
2、郁保四梁山前任寨主晁盖此前征讨曾头市，被曾头市教师史文恭用毒箭射死。宋江继任寨主后，尚未给晁盖报仇，又听闻曾头市的人劫夺战马，便亲自率大军攻打曾头市。曾头市不敌梁山军，遣使求和。宋江假意应允，要求曾头市发还所夺马匹，并索要郁保四，后又派时迁等人到曾头市为质。曾长官只得将郁保四交出。
3、宋江却劝降郁保四，折箭为誓，表示既往不咎。郁保四奉命回曾头市卧底，自称是私自逃回，并称宋江无心讲和，还提供了一些虚假情报。曾长官对此深信不疑，让史文恭率人前去劫寨。宋江则趁曾头市空虚，在郁保四、时迁等人的里应外合下，攻破曾头市。最终，曾长官自缢而死，史文恭等人全部被杀。
4、攻打东平府时，郁保四因认识守将董平，与王定六一同前去劝降，却被董平各打二十讯棍，赶出城外。
5、梁山排座次时，郁保四排第一百零五位，星号地健星，担任掌管监造诸事头领，负责把捧帅字旗。
6、两赢童贯时，郁保四在九宫八卦阵中居于中军，负责把守"替天行道"杏黄旗。[3]
7、梁山受招安后，郁保四随宋江南征北战，先后征讨辽国、河北田虎、淮西王庆、江南方腊。
8、征讨田虎时，宋江被乔道清以妖术困于昭德城外，麾下仅剩林冲、徐宁、索超、张清、汤隆、李云、郁保四七位头领，始终冲杀不出。在如此窘迫慌乱的情况下，郁保四虽身中两箭，仍牢牢捧着帅字旗，紧随宋江左右。北军见帅旗未倒，也不敢胡乱上前。最终，后土之神显圣，宋江等人方才脱困。
9、征讨方腊时，郁保四随军攻打清溪县，被杜微用飞刀杀死。后追封义节郎。
10、人物评价不好资财惟好义，历史没有其记载，个专职扛大旗的旗手。
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